人教版高中化学选修五《认识有机化合物·有机化合物的分类》PPT课件

出处:老师板报网 时间:2023-08-09

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第一节有机化合物的分类新课标人教版高中化学选修5第一章认识有机化合物一、有机化合物一、有机化合物(简称有机物):11、定义、定义:__________________:__________________称为有机物称为有机物..绝大多数含碳的化合物绝大多数含碳的化合物例如例如:(1):(1)碳的氧化物碳的氧化物((CO,COCO,CO22)),,(2)(2)碳酸及其盐碳酸及其盐((HH22COCO33,Na,Na22COCO33,NaHCO,NaHCO33))(3)(3)氰化物氰化物((HCNHCN、、NaCNNaCN),),(4)(4)硫氰化物(硫氰化物(KSCNKSCN)),,(5)(5)简单的碳化物(简单的碳化物(SiCSiC)等。)等。(6)(6)金属碳化物(金属碳化物(CaCCaC22)等)等*(7)*(7)氰酸盐((NHNH44CNOCNO)等)等,尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。但不是所有含碳的化合物都是有机物。课堂练习下列物质属于有机物的是____________,属于烃的是_________________(A)H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(B)(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(C)(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2(D)(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)二、有机物的分类二、有机物的分类11、按碳的骨架分类。、按碳的骨架分类。有机物有机物{链状化合物链状化合物(碳原子相互连接成链状)(碳原子相互连接成链状)环状化合物环状化合物(含有碳原子组成的环状结构)(含有碳原子组成的环状结构){脂环化合物脂环化合物(有环状结构,不含苯环)(有环状结构,不含苯环)芳香化合物芳香化合物(含苯环)(含苯环)树状分类法!树状分类法!CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH分类方法:P4练习:按碳的骨架分类:11、正丁烷、正丁烷22、、正丁醇正丁醇CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH33、环戊烷、环戊烷44、环、环己醇己醇OH链状化合物___________。环状化合物_______,1、23、4它们为环状化合物中的_______化合物。脂环OH5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇8、苯9、萘环状化合物_____________,5---9其中__________为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物_____。其中__________为环状化合物中的芳香化合物8、9无10、苯酚11、硝基苯12、萘OHNO2环状化合物_____________,10---12其中__________为环状化合物中的脂环化合物,链状化合物______。其中__________为环状化合物中的芳香化合物。10--12无无AA芳香化合物:芳香化合物:BB芳香烃:芳香烃:CC苯的同系物:苯的同系物:下列三种物质有何区别与联系?下列三种物质有何区别与联系?含有苯环的化合物含有苯环的化合物含有苯环的烃。含有苯环的烃。有一个苯环,环上侧链全为烷烃基有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。的芳香烃。AB它们的关系可用它们的关系可用右图表示:右图表示:C下列化合物,属于芳香化合物有下列化合物,属于芳香化合物有_________________________________,_______________,属于芳香烃有属于芳香烃有__________________________属于苯的同系物有属于苯的同系物有_______._______.—OH—CH=CH2—CH3④③②①⑤⑧⑦⑥—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3⑩⑨—CH3—CH3—OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、1022、按官能团进行分类。、按官能团进行分类。官能团官能团::P4P4决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团。。烃的衍生物烃的衍生物::P4P4烃分子里的氢原子可以被其他烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物。。官能团:基:区别决定决定有机物有机物特殊性质的特殊性质的原子或原子团原子或原子团根(离子):有机物有机物分子里含有的分子里含有的原子或原子团原子或原子团存在于存在于无机物无机物中,带电荷的中,带电荷的离子离子““官能团”官能团”属于属于“基”,“基”,但“基”但“基”不一定不一定属于“官能团”属于“官能团”,,““-OH”-OH”属于“基”,是羟基,属于“基”,是羟基,““OHOH--””属于“根”,是属于“根”,是氢氧根离子氢氧根离子官能团相同官能团相同的化合物,其的化合物,其化化学学性性质质基本基本上是相上是相同同的。的。其余其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基羟基直接连在苯环上。直接连在苯环上。PP55表表1-11-1区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团醇:酚:1““官能团”官能团”都是羟基都是羟基““-OH-OH””共同点:—OH—OH—CH2OH—CH3属于醇有:属于醇有:______________________属于酚有:属于酚有:______________________2211、、3323PP55表表1-11-1区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团((22)醚:)醚:两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。乙醚乙醚:两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。:两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。R-O-R,R-O-R,醚键醚键。。区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团碳氧双键上的碳碳氧双键上的碳有有一端一端必须与必须与氢原子氢原子相连。相连。碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端必须与必须与碳原子碳原子相连。相连。碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端必须与必须与-OH-OH相连。相连。碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端必须与必须与氧氧相连。相连。醛基醛基——CHOCHO羰基羰基>C=O>C=O羧基羧基——COOHCOOH酯基酯基-COOR-COOR小结:有机化合物的分类方法:有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类P5表烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3练习:按交叉分类法将下列物质进行分类环状化合物无机物有机物酸烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2HCCCH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3HCO烯烃炔烃酚醛酯4.下列说法正确的是()A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44结构式正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点1、甲烷分子的结构特点正四面体结构:4个C-H是等同的,且键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′甲烷的氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构?思考共价键参数键长:键角:键能:越短越稳定决定分子的空间结构越大越稳定每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢?3)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链。2、有机物中碳原子的成键特点1)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,碳原子之间也能以共价键相结合。2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。碳四键分子式相同(C5H12),链状结构不同二、有机物的同分异构2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.碳原子数目越多,同分异构体越多以烷烃为例注意一个相同:两个不同:分子式相同结构不同、性质不同4.同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同碳碳双键在碳链中的位置不同官能团种类不同注意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。C-C-CC【判断】下列异构属于何种异构?11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH324CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH33 4CH355CH2=CHCH2CH2CH3和6CH3CH2CH=CHCH32位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构5.同分异构体的书写口诀:①主链由长到短②支链由整到散③位置由心到边④排布邻、间、对。“减碳法”练习1:书写C6H14的同分异构体练习2:书写C3H7Cl的同分异构体等效氢:1、同一碳原子上的氢原子等效2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效3、处于镜面对称位置上的氢原子等效有几种等效氢就有几种一卤代物三、有机物的表示方法CC=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式键线式深海鱼油分子中有______个碳原子,______个氢原子,______个氧原子,分子式为________22322C22H32O2电子式短线替换共用电子对结构式元素符号略去C、H键线式省略短线,双键三键保留结构简式同系物1、概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2、特点物理性质:化学性质:通式:如烷烃CnH2n+2(n≥1)不同相似烯烃:CnH2n(n≥2)炔烃:CnH2n-2(n≥2)苯的同系物:CnH2n-6(n≥6)4、烃基:烃分子失去一个或几个H所剩余的部分叫烃基。一般用-R表示,如:-CH3(甲基),-CH2CH3(乙基)。3、①同系物之间一定不具有相同的分子式;②结构相似:键的种类相同,分子形状相似。羟基:-OH氢氧根:OH-【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个(A)2个(B)3个(C)4个(D)5个【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写②按碳链异构书写③按官能团异构书写√书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的‘—’可以省略2、双键和三键不能省略,但醛基、羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH1、写出C7H16的所有同分异构体。作业:2、写出C4H10O的所有同分异构体,并指出所属于的物质类别第三节有机化合物的命名烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基:-CH3②乙基:-CH2CH3或-C2H5常见的烃基-CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基:④异丙基:CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法:C通过观察找出能使“路径”最长的碳链CCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如:3—甲基4—甲基定支链的方法CH3CH3CHCH2CH3主、支链合并的原则支链在前,主链在后;当有多个支链时,简单的在前,复杂的在后,支链间用“—”连接;当支链相同时,要合并,位置的序号之间用“,”隔开,名称之前标明支链的个数;CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3,4,4–三甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③练习:2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④练习:CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷练习、下列哪些物质是属于同一物质?CCCC---(A)∣CCCC--(B)(C)∣CCCC--(D)∣CCCC-∣(E)C∣CCC-∣(F)∣CCCC--(G)∣CCCC--(H)∣CCCC-∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)下列命名中正确的是()A、3-甲基丁烷B、3-异丙基己烷C、2,2,4,4-四甲基辛烷D、1,1,3-三甲基戊烷。C练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8三、苯的同系物的命名以苯环作母体,取代基位置在“邻、间、对”或“1,2,3,4,5,6”第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙)(2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)(5)溴水(水)(6)KNO3(NaCl)4.1有机物的分离与提纯一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主要有哪些?3、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注意的事项?蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√二、重结晶思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化,而NaCl的溶解度却变化不大,据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯?2、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点?3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器?4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤?高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤如何洗涤结晶?如何检验结晶洗净与否?三、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?3、如何选取萃取剂?4、实验过程有哪些注意事项?三、萃取1、萃取剂的选择:①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多2、常见的有机萃取剂:苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……练习2下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水√√练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√学习小技巧:适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。4.2有机物分子式与结构式的确定有机物(纯净)确定分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?李比希法现代元素分析法例1、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?2:6:1知道相对分子质量求有机物相对分子质量的常用方法(1)M=m/n(2)标况下有机蒸气的密度为ρg/L,M=22.4L/mol▪ρg/L(3)根据有机蒸气的相对密度D,M1=DM2一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法:李比希法→现代元素分析法元素分析仪2、相对分子质量的测定:质谱法(MS)质谱仪【思考与交流】1、质荷比是什么?2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量?※由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量②确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为,分子式为。46C2H6O例2、2019年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√二、分子结构的鉴定结构式(确定有机物的官能团)分子式1、红外光谱(IR)红外光谱仪①原理②用途:通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2练习3、有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式      C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2CH2-O-CH32、核磁共振氢谱(HNMR)核磁共振仪①原理②用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比练习4、2019年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:①写出该有机物的分子式:②写出该有机物的可能的结构简式:C4H6OCH2=CH-C-CH3=O练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。CH3-O-C-CH3=OCH3-CH2-C-OH=O图谱题解题建议:1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子式——课本例1
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