北大生物化学·第二章 糖类的化学课件PPT下载

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生物化学生物化学第二章糖类的化学第二章糖类的化学学习要点：学习要点：11、掌握糖的定义和分类，了解其生物学功能。、掌握糖的定义和分类，了解其生物学功能。22、掌握单糖的结构、理化性质。、掌握单糖的结构、理化性质。（（11）葡萄糖分子链状和环状结构、分子构象。）葡萄糖分子链状和环状结构、分子构象。（（22）了解溶解度、旋光性等物理性质。）了解溶解度、旋光性等物理性质。（（33）化学性质。）化学性质。（（44）能写出果糖、核糖、半乳糖的分子结构式。）能写出果糖、核糖、半乳糖的分子结构式。33、掌握几种重要寡糖、掌握几种重要寡糖————麦芽糖、蔗糖、乳糖的麦芽糖、蔗糖、乳糖的分子结构和理化性质。分子结构和理化性质。44、掌握几种重要多糖、掌握几种重要多糖————淀粉、纤维素、糖原和淀粉、纤维素、糖原和几丁质的结构和性质，了解其功能和应用。几丁质的结构和性质，了解其功能和应用。第一节概述第一节概述糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。物、植物和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。光合作用。一、糖的定义与组成一、糖的定义与组成•糖（糖（saccharide)saccharide)的元素组成：的元素组成：CC、、HH、、OO•通式通式::Cn(H2O)n:糖也称碳水化合物（carbohydrate）例外：脱氧核糖（C5H10O4），甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)等碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。定义：糖类（定义：糖类（saccharidesaccharide））物质是多元醇的醛物质是多元醇的醛衍生物或酮衍生物。衍生物或酮衍生物。常见的葡萄糖（己醛糖）和果糖（己酮糖）分别常见的葡萄糖（己醛糖）和果糖（己酮糖）分别是它们的典型代表。是它们的典型代表。包括：多羟基醛、多羟基酮、它们的缩聚物（例：包括：多羟基醛、多羟基酮、它们的缩聚物（例：聚糖）及其衍生物。聚糖）及其衍生物。二、糖的分类与命名1．单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。糖类物质以它们水解的情况——能否水解，以及水解产物组成情况进行分类。2．寡糖（oligosaccharide）：又称低聚糖，由2～10分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等，或采用习惯名称，如蔗糖、麦芽糖等。3．多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。（1）均一多糖、同聚多糖（homopolysaccharide）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2）不均一多糖、杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种单糖或单糖的衍生物及某些非糖物质聚合而成，如透明质酸等。4、糖和非糖物质共价结合成的复合糖（complexsaccharide），例如糖与脂类结合成糖脂或脂多糖，糖与蛋白质结合成糖蛋白或蛋白聚糖。三、糖类的生物功能三、糖类的生物功能生物能源生物能源————淀粉和糖原淀粉和糖原结构物质结构物质–植物细胞壁中的纤维素植物细胞壁中的纤维素–细菌细胞壁的肽聚糖细菌细胞壁的肽聚糖–昆虫、甲壳类动物外骨骼几丁质昆虫、甲壳类动物外骨骼几丁质细胞识别的信息分子细胞识别的信息分子————复合糖复合糖参与细胞识别、免疫、血型区分等参与细胞识别、免疫、血型区分等第二节单糖的结构和性质第二节单糖的结构和性质问题问题11、在单糖分子前常冠有符号、在单糖分子前常冠有符号““－－””或或““－－””，，““＋＋””或或““－－””以及以及““吡喃吡喃””或或““呋喃呋喃””等字等字样，它们有何意义？样，它们有何意义？问题问题22、葡萄糖的分子式为、葡萄糖的分子式为CC66HH1212OO66，其结构式的表，其结构式的表示方法有那些？写出示方法有那些？写出-D--D-吡喃葡萄糖的这些结构式。吡喃葡萄糖的这些结构式。问题问题33、如何划分单糖的构型？、如何划分单糖的构型？问题问题44、如何确定单糖旋光异构体的数量？、如何确定单糖旋光异构体的数量？问题问题55、除、除以外，单糖都是手性分子，具有旋以外，单糖都是手性分子，具有旋光性。光性。问题问题66、、FischerFischer提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？问题问题77、解释变旋光现象。、解释变旋光现象。一、单糖的旋光性与开链结构一、单糖的旋光性与开链结构不对称碳原子（手性碳原不对称碳原子（手性碳原子）子）：是连接：是连接44个不同原个不同原子或基团的碳原子。子或基团的碳原子。不对称分子（手性分子）不对称分子（手性分子）：：因有不对称碳原子，可形因有不对称碳原子，可形成互为镜像关系的两种异成互为镜像关系的两种异构体（对映体、对映异构构体（对映体、对映异构体），这是手性分子的两体），这是手性分子的两种构型。种构型。构型的划分构型的划分：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其余碳原子依次写在下方，最下面的是伯醇基，与余碳原子依次写在下方，最下面的是伯醇基，与伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排列伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排列方位决定单糖分子的构型。方位决定单糖分子的构型。醛糖和酮糖醛糖和酮糖单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基在碳链上的位置可分为，醛糖在碳链上的位置可分为，醛糖(Aldoses)(Aldoses)和酮糖和酮糖(Ketoses)(Ketoses)。。含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。糖形式。旋光异构现象旋光异构现象：：当光波通过尼克棱镜时，由于棱镜的结构，通过当光波通过尼克棱镜时，由于棱镜的结构，通过的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，这种光称为这种光称为““平面偏振光平面偏振光””。当它通过某种物质。当它通过某种物质时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时针）旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合针）旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合物的物的DD－型与－型与LL－型异构体的旋光方向不同，－型异构体的旋光方向不同，因此又称其为旋光异构体，右旋因此又称其为旋光异构体，右旋——“——“＋＋””，左，左旋旋——“——“－－””。。旋光度和比旋光度：clααtDα:测得的旋光度(°)l:旋光管的长度(dm)c:糖液浓度(g/100ml)问题4、如何确定单糖旋光异构体的数量？问题5、除以外，单糖都是手性分子，具有旋光性。凡分子中含有n个不对称碳原子的化合物，有2n个旋光异构体。酮糖二羟丙酮：问题问题66、、FischerFischer提出单糖环状结构的依据？提出单糖环状结构的依据？11、变旋光现象：、变旋光现象：一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋光。2、葡萄糖的化学反应：CCOHCHHHOCOHHCOHOHHCH2OHCCOHCHHHOCOHHCHHCH2OHOHOCCOHCHHHOCOHHCHOHCH2OHHO+D-D-葡萄糖葡萄糖链状结构环状结构（链状结构环状结构（FischerFischer投影式）投影式）CCOCHHOCOHHCOHHCH2OHHHOH+CH2OHCCHHOCOHHCOHHCH2OOHCH2OHCCHHOCOHHCOHHCH2OHOD-D-果糖果糖链状结构环状结构（链状结构环状结构（FischerFischer投影式）投影式）吡喃型与呋喃型结构吡喃型与呋喃型结构：：单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说，对于六碳醛糖来说，C-1C-1上的醛基和上的醛基和C-5C-5上的羟基上的羟基可以反应形成六元可以反应形成六元吡喃吡喃环状结构。也可以与环状结构。也可以与C-4C-4上的羟基反应形成五元上的羟基反应形成五元呋喃呋喃环状结构。环状结构。在热力学上，六元环比五元环稳定，故天然葡萄糖分在热力学上，六元环比五元环稳定，故天然葡萄糖分子主要以吡喃型结构存在。子主要以吡喃型结构存在。自然界中以游离状态存在的果糖是吡喃型的，而以结自然界中以游离状态存在的果糖是吡喃型的，而以结合状态存在的果糖是呋喃型的。合状态存在的果糖是呋喃型的。吡喃葡萄糖与呋喃果糖吡喃葡萄糖与呋喃果糖““－－””、、““－－””异构体：异构体：成环反应使成环反应使C-1C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产生构体产生————异头体异头体(anomers)(anomers)。规定异头体的半。规定异头体的半缩醛羟基和分子末端缩醛羟基和分子末端-CH-CH22OHOH基邻近不对称碳原子基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为的羟基在碳链同侧的称为αα型，在异侧的称为型，在异侧的称为ββ型。型。CCOHCHHHOCOHHCOHOHHCH2OHCCOHCHHHOCOHHCHHCH2OHOHOCCOHCHHHOCOHHCHOHCH2OHHO+D-D-葡萄糖葡萄糖-D--D-葡萄糖葡萄糖-D--D-葡萄糖葡萄糖问题7：解释变旋光现象。链状环状互变α-D-吡喃葡萄糖醛式（链式）葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖-D（＋）－开链结构-D（＋）－[]Dt=+112[]Dt=+18.7平衡后：36％1％63％HaworthHaworth透视式透视式在在FischerFischer投影式中形成过长的氧桥是不合理的。投影式中形成过长的氧桥是不合理的。19261926年年HaworthHaworth提出透视式表达糖的环状结构。提出透视式表达糖的环状结构。将将FischerFischer式书写成式书写成HaworthHaworth式的原则：一、将式的原则：一、将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面；二、当糖的环形成后还有多余的写在环的上面；二、当糖的环形成后还有多余的碳原子时（未成环的碳原子），如果直链环是向碳原子时（未成环的碳原子），如果直链环是向右的，则未成环的碳原子写在环之上，反之写在右的，则未成环的碳原子写在环之上，反之写在环之下（酮糖的第一位碳例外）。环之下（酮糖的第一位碳例外）。从从FischerFischer式到式到HaworthHaworth式的转换式的转换单糖的构象单糖的构象构象是指一个分子中，不断裂共价键，仅由键旋构象是指一个分子中，不断裂共价键，仅由键旋转所产生的原子空间位置的改变。转所产生的原子空间位置的改变。葡萄糖的吡喃环并非平面环，吡喃环常采取椅式葡萄糖的吡喃环并非平面环，吡喃环常采取椅式(chair)(chair)和船式和船式(boat)(boat)构象，其中椅式构象使扭张构象，其中椅式构象使扭张强度减到最低因而较稳定。强度减到最低因而较稳定。一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶液一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶液中，中，β-D-β-D-葡萄糖比葡萄糖比α-D-α-D-葡萄糖更占优势。葡萄糖更占优势。α-D-α-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖β-D-β-D-吡喃葡吡喃葡萄糖萄糖OHHHHOHHOHOOHHCH2OHOHHHHHHOHOOHOHaeaeCH2OH三、单糖的性质三、单糖的性质11、还原性、还原性碱性条件下：碱性条件下：还原糖的醛基或酮基使金属离子还原，本身被还原糖的醛基或酮基使金属离子还原，本身被氧化成糖酸及其他产物。氧化成糖酸及其他产物。常被用作糖类定性、定量分析的依据。常被用作糖类定性、定量分析的依据。定糖最常用的碱性氧化剂是定糖最常用的碱性氧化剂是FehlingFehling’’ss试剂：由试剂：由甲液（甲液（CuSOCuSO44溶液）和乙液（溶液）和乙液（NaOHNaOH＋酒石＋酒石酸钾钠溶液组成），使用前甲、乙两种溶液等酸钾钠溶液组成），使用前甲、乙两种溶液等量混合。量混合。22、酸反应、酸反应————强酸催化脱水作用强酸催化脱水作用戊糖与强酸共热，因脱水而生成糠醛。戊糖与强酸共热，因脱水而生成糠醛。己糖与强酸共热，生成羟甲基糠醛。己糖与强酸共热，生成羟甲基糠醛。糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。——糖的呈色反应OHOHOHOHOHHOOHCH3HOα-萘酚间苯二酚间苯三酚甲基间苯二酚A．Molisch’stest（莫里希试验）糖糠醛或糠醛衍生物紫色浓H2SO4脱水α-萘酚B．Seliwanoff’stest（塞里万诺夫试验）己酮糖羟甲基糠醛红色浓HCl,△脱水间苯二酚鉴定糖类的共同反应。鉴定酮糖33、形成糖苷：、形成糖苷：单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失水而形成缩醛式衍生物，通称糖苷。水而形成缩醛式衍生物，通称糖苷。糖苷分子中成苷的糖苷分子中成苷的-C-O-C--C-O-C-氧桥键称为糖苷键。氧桥键称为糖苷键。其中，非糖部分称配糖体（配基），如果配基也是单其中，非糖部分称配糖体（配基），如果配基也是单糖，如此缩合生成二糖，单糖连续缩合可生成寡糖或糖，如此缩合生成二糖，单糖连续缩合可生成寡糖或多糖。多糖。由于有由于有－与－与－型之分，生成的糖苷也有－型之分，生成的糖苷也有－与－与－两－两种形式，天然存在的糖苷多为种形式，天然存在的糖苷多为－型。－型。糖苷键，也有糖苷键，也有－与－与－两种形式。－两种形式。－D－葡萄糖－D－果糖葡萄糖－，－1，2－果糖苷第三节寡糖的结构和性质一、一、寡糖的结构寡糖的结构11、、概念：是单糖的缩醛衍生物。概念：是单糖的缩醛衍生物。一般把单糖基数为一般把单糖基数为22－－1010个构成的糖类物质称为寡糖。个构成的糖类物质称为寡糖。22、、常见寡糖常见寡糖————二糖和三糖二糖和三糖寡糖中以二糖的分布最为普遍。二糖是由两个单糖分寡糖中以二糖的分布最为普遍。二糖是由两个单糖分子以子以－或－或－糖苷键结合而成的，－糖苷键结合而成的，蔗糖（蔗糖（SucroseSucrose））,,乳糖（乳糖（lactoselactose））和和麦芽糖（麦芽糖（maltosemaltose））是是自然界最为丰富的二糖。自然界最为丰富的二糖。结构性质单糖种类糖苷键类型结构式旋光性还原性蔗糖麦芽糖乳糖请填写下表结构性质单糖种类糖苷键类型结构式旋光性还原性蔗糖－D－葡萄糖―D―果糖（21），（12）右旋，无变旋光现象无麦芽糖－D－葡萄糖（14）右旋，变旋光现象（－、－和开链式异构体有乳糖－D－葡萄糖―D―半乳糖（14）右旋，变旋光现象有蔗糖的结构麦芽糖（maltose）乳糖（lactose）常见的三糖（trisaccharide）棉子糖•同聚多糖（Homopolysaccharides）:组成单体糖基相同，例如淀粉(starch),糖原(glycogen),纤维素(cellulose),几丁质(chitin).•杂多糖（Heteropolysaccharides）:组成的单体糖基有两种或两种以上。第四节多糖(Polysaccharides)的结构和性质一、同聚多糖一、同聚多糖直链淀粉（amylose）：D-葡萄糖分子，以（14）糖苷键聚合，呈螺旋结构。1．淀粉（starch）（1）分子结构：分子量：3.2×104－1.6×105，200－980个葡萄糖残基直链淀粉直链淀粉支链淀粉支链淀粉非还原性末端还原性末端OCH2OHOCH2OHOOOCH2OHOHn141414直链淀粉的空间结构直链淀粉不是完全伸直的，而通常是卷曲成螺旋形，每一转有6个葡萄糖单元，残基上的游离羟基大都处于螺旋圈内侧。支链淀粉（amylopectin）：D-葡萄糖分子，（14）糖苷键，支点处（16）糖苷键。（分支点：11－12）（支链：24－32）一个支链淀粉分子有一个还原型末端和n＋1个非还原型末端，n为分支数。分子量：1×105－1×106，600－6000个葡萄糖残基（2）  化学性质I、碘显色反应多糖链的螺旋构象是碘显色反应的必要条件，形成淀粉－碘络合物，碘位于螺旋形复合物中心腔。螺旋圈DP：6060－2020－66复合物颜色：蓝色紫红色红色无色直链淀粉（遇碘呈蓝色）支链淀粉（遇碘呈红色）。区分区分水解淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖与碘的呈色反应蓝紫色红色不显色不显色不显色II、水解反应(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（3）淀粉的改性主要品种系列：天然淀粉天然淀粉物理变性物理变性化学变性化学变性生物变性生物变性  分离淀粉分离淀粉——直链淀粉、支直链淀粉、支链淀粉链淀粉  放射线处放射线处理－理－--、、--、、--射线射线湿热处理淀粉湿热处理淀粉淀粉酯－无机酸酯（磷淀粉酯－无机酸酯（磷酸、硫酸、硝酸）、有机酸酸、硫酸、硝酸）、有机酸酯（甲酸、乙酸、硬脂酸）酯（甲酸、乙酸、硬脂酸）淀粉醚－羟甲基淀粉醚、淀粉醚－羟甲基淀粉醚、羟烷基淀粉醚、阳离子淀粉羟烷基淀粉醚、阳离子淀粉醚（醚（****）、阴离子淀粉醚）、阴离子淀粉醚接枝共聚淀粉接枝共聚淀粉酶处理环糊精酶处理环糊精（（--、、--、、--））淀粉及改性淀粉在各行业中的应用：——食品工业：面包、糖果糕饼、方便食品、肉类食品——动物饲料——纺织工业：上浆、印花糊料——造纸工业：增强剂、表面施胶剂、涂布、瓦楞纸板、复合包装胶粘剂——制革工业：铬盐的蒙囿剂、预鞣剂、复鞣剂、涂饰剂——其他：化妆品、水处理、铸造2、糖原(Glycogen)糖原糖原和和淀粉淀粉分别为动物和植物中的葡萄糖储存形式。分别为动物和植物中的葡萄糖储存形式。•糖原糖原由由D-葡萄糖通过葡萄糖通过α(α(1-4)1-4)糖苷键连接而成，糖苷键连接而成，分分支点处（16）糖苷键。。与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。3．纤维素（Cellulose）（1）结构分子结构：纤维素由－D－葡萄糖通过（14）糖苷键结合成的线性大分子。纤维素分子链纤维素分子链原细纤维原细纤维（填充（填充半纤维素）半纤维素）微细纤微细纤维维（（填充半纤维素、果胶填充半纤维素、果胶质、木质素）质、木质素）细纤细纤维维性质纤维素在大部分普通溶剂中极难溶解，但可以润胀。纤维素的降解反应：——酸水解降解、碱性降解、氧化降解、微生物降解、热降解、机械降解还原反应：醛糖多元醇成酯反应：纤维素三硝酸酯纤维素醚：增稠、分散、稳定、粘结及成膜等添加助剂。羧甲基纤维素（CMC）由碱纤维素通过与醚化剂氯乙酸钠作用生成。作用应用领域成膜作用造纸表面施胶、胶质化妆品、膏药及软膏、纺织品上浆增稠、悬浮作用饮料、牙膏、洗发香波、洗面奶液稳定作用冷冻奶制品、色拉调料、洗发香波、软膏等甲基和羟甲基甲基纤维素（MC+HPMC）皮革：利用热凝胶化性能作皮革加工干燥时革面保护胶料的增稠剂和保护剂。纺织品：印染色浆中的增稠剂和粘结剂。几丁质又名：甲壳质、甲壳素、壳聚糖等等，是构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。4、几丁质结构：N-乙酰-D-葡萄糖胺，以（14）糖苷键缩合而成的线性均一多糖。在纺织印染工业中的用量最大，可作为织物的整理剂。造纸中也有应用——施胶剂。在皮革中的应用：浸水、鞣革或复鞣、加脂、染色、涂饰。壳聚糖：几丁质脱壳聚糖：几丁质脱乙酰基产物1、糖胺聚糖(Glycosaminoglycans)•结构：糖胺聚糖由重复的二糖单位组成。其中之一是葡结构：糖胺聚糖由重复的二糖单位组成。其中之一是葡萄糖胺或者半乳糖胺的衍生物。另一个常常是糖醛酸。萄糖胺或者半乳糖胺的衍生物。另一个常常是糖醛酸。•黏多糖，酸性黏多糖黏多糖，酸性黏多糖二、杂多糖糖胺聚糖的类型糖胺聚糖的类型透明质酸硫酸软骨素C2、琼脂：海藻多糖不溶于冷水，溶于热水，其凝胶性很好，1－2％的水溶液，在35－50℃就可形成凝胶。琼脂：——糖琼脂：聚半乳糖——胶琼脂：糖琼脂的硫酸酯3、果胶：植物多糖果胶酸的甲酯。果胶酸：有支链的聚半乳糖醛酸，支链为：半乳糖、鼠李糖、甘露糖。4．肽聚糖（peptidoglycan）结构：N－乙酰葡萄糖胺（NAG）和乙酰胞壁酸（NAM）通过（1，4）糖苷键连接成二糖单位，其中NAM与一个由L－丙氨酸、D－谷氨酸、L－赖氨酸和D－丙氨酸组成的四肽相连接。相邻多糖链上的四肽再通过由5个甘氨酸组成的五肽进一步交联形成肽聚糖。三、复合糖（结合糖）复合糖糖类+脂类糖类+蛋白质糖脂脂多糖糖蛋白蛋白聚糖习题习题一、填空题一、填空题1.1.纤维素是由纤维素是由________组成组成,,它们之间通过它们之间通过________糖苷键相糖苷键相连。连。2.2.常用定量测定还原糖的试剂为常用定量测定还原糖的试剂为__________试剂。试剂。3.3.乳糖是由一分子乳糖是由一分子______和一分子和一分子______组成组成,,它们之间它们之间通过通过__________糖苷键相连。糖苷键相连。44、蔗糖是由一分子、蔗糖是由一分子______和一分子和一分子______组成组成,,它们之间通它们之间通过过__________糖苷键相连。糖苷键相连。5.5.利用呈色反应鉴别糖的普通方法为利用呈色反应鉴别糖的普通方法为__________反应。反应。6.6.糖苷是指糖的糖苷是指糖的________和醇、酚等化合物失水而形成的和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛缩醛((或缩酮或缩酮))等形式的化合物。等形式的化合物。7.7.判断一个糖的判断一个糖的D-D-型和型和L-L-型是以型是以______碳原子上羟碳原子上羟基的位置作依据。基的位置作依据。88、糖类物质包括（）、（）和它们的（、糖类物质包括（）、（）和它们的（）及其衍生物。）及其衍生物。99、葡萄糖和果糖分别是（）糖和（）糖的典、葡萄糖和果糖分别是（）糖和（）糖的典型代表。型代表。1010、糖原和支链淀粉结构上很相似、糖原和支链淀粉结构上很相似,,都由许多都由许多________组成组成,,它们之间通过它们之间通过________和和__________两种糖苷键两种糖苷键相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉支链淀粉________、、________。。1111、糖胺聚糖是一类含、糖胺聚糖是一类含______的杂多糖的杂多糖,,其代表性化其代表性化合物有合物有__________、、__________和和__________等等1212、糖类物质的生物学作用是、糖类物质的生物学作用是______________、、__________　和　和__________　。　。1313、直链淀粉遇碘呈、直链淀粉遇碘呈__________色，支链淀粉遇色，支链淀粉遇碘呈碘呈________色，糖原遇碘呈色，糖原遇碘呈__________色。色。二、是非题二、是非题1.[]1.[]果糖是左旋的，因此它属于果糖是左旋的，因此它属于L-L-构型。构型。2.[]2.[]从热力学上讲从热力学上讲,,葡萄糖的船式构象比椅式构葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。象更稳定。3.[]3.[]同一种单糖的同一种单糖的α-α-型和型和β-β-型是对映体。型是对映体。4.[]4.[]糖的变旋现象是指糖溶液放置后糖的变旋现象是指糖溶液放置后,,旋光方向旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。5.[]5.[]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。醛式葡萄糖变成环状后无还原性。6.[]6.[]糖原的结构和性质与支链淀粉相近。糖原的结构和性质与支链淀粉相近。7.[]7.[]蔗糖、麦芽糖、半乳糖都是常见的双糖。蔗糖、麦芽糖、半乳糖都是常见的双糖。88、糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。、糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。99、一切有旋光性的糖都有变旋现象。、一切有旋光性的糖都有变旋现象。三、选择题三、选择题1.[]1.[]下列哪种糖无还原性下列哪种糖无还原性??A.A.麦芽糖麦芽糖B.B.蔗糖蔗糖C.C.阿拉伯糖阿拉伯糖D.D.木糖木糖E.E.果糖果糖2.[]2.[]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为A.4B.3C.16D.32E.64A.4B.3C.16D.32E.643.[]3.[]下列物质中哪种不是糖胺聚糖下列物质中哪种不是糖胺聚糖??A.A.果胶果胶B.B.硫酸软骨素硫酸软骨素C.C.透明质酸透明质酸D.D.肝素肝素4.[]4.[]下图的结构式代表哪种糖？下图的结构式代表哪种糖？A.α-D-A.α-D-葡萄糖葡萄糖B.β-D-B.β-D-葡萄糖葡萄糖C.α-D-C.α-D-半乳糖半乳糖D.β-D-D.β-D-半乳糖半乳糖E.α-D-E.α-D-果糖果糖5.[]5.[]下列有关葡萄糖的叙述下列有关葡萄糖的叙述,,哪个是错的哪个是错的??A.A.显示还原性显示还原性B.B.在强酸中脱水形成在强酸中脱水形成5-5-羟甲基糠醛羟甲基糠醛C.C.莫利希莫利希(Molisch)(Molisch)试验阴性试验阴性D.D.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变6.[]6.[]有关糖原结构的下列叙述哪些是正确的有关糖原结构的下列叙述哪些是正确的??(1).(1).有有α-1,4α-1,4糖苷键糖苷键(2).(2).有有α-1,6α-1,6糖苷键糖苷键(3).(3).糖原由糖原由α-D-α-D-葡萄糖缩合而成葡萄糖缩合而成(4).(4).糖原是没有分支的分子糖原是没有分支的分子A.1,2,3B.1,3C.2,4D.4E.1,2,3,4A.1,2,3B.1,3C.2,4D.4E.1,2,3,477、右图的结构式代表哪种糖？、右图的结构式代表哪种糖？A.α-D-A.α-D-吡喃葡萄糖　　吡喃葡萄糖　　B.β-D-B.β-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖C.α-D-C.α-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖D.β-L-D.β-L-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖　　E.α-D-E.α-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖四、简答四、简答11、试述蔗糖、麦芽糖及乳糖分子结构和物理化学、试述蔗糖、麦芽糖及乳糖分子结构和物理化学性质的特点。性质的特点。22、比较直链淀粉与支链淀粉的结构和性质。、比较直链淀粉与支链淀粉的结构和性质。33、比较淀粉、糖原、纤维素和几丁质在结构和功、比较淀粉、糖原、纤维素和几丁质在结构和功能上的异同点。能上的异同点。44、说明淀粉碘显色反应的机理，呈现颜色与聚合、说明淀粉碘显色反应的机理，呈现颜色与聚合度的关系。度的关系。五、名词解释五、名词解释11、糖、糖22、单糖、单糖33、寡糖、寡糖44、多糖、多糖问题1、在单糖分子前常冠有符号“－”或“－”，“＋”或“－”以及“吡喃”或“呋喃”等字样，它们有何意义？答：“D－”或“L－”——构型“＋”或“－”——旋光性“－”或“－”——异头物，半缩醛羟基的位置“吡喃”或“呋喃”——环状半缩醛的成环方式问题2、葡萄糖的分子式为C6H12O6，其结构式的表示方法有那些？写出－D－吡喃葡萄糖大这些结构式。答：开链结构式：环状结构式（半缩醛式、Fischer式或投影式）哈渥斯式（Haworth）构象式：