人教版高二化学选修五《有机合成》PPT课件(第3.4课时)

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讲解人：xxx时间：2020.6.1MENTALHEALTHCOUNSELINGPPT3.4有机合成第3章烃的含氧衍生物人教版高中选修五化学课件.利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1、什么是有机合成？①目标化合物分子骨架的构建；②官能团的引入和转化。2、有机合成的任务有哪些？包括碳链增长和缩短、成环和开环包括引入、消除和保护有机合成OOOHOHOHOH维生素C①可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；3、有机合成的意义有哪些？有机合成OOOHOHOHOH−COOH−OH+(CH3CO)2O+CH3COOH−COOH−OOCCH3水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；3、有机合成的意义有哪些？有机合成宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。3、有机合成的意义有哪些？有机合成还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解取代烷烃取代烯烃炔烃加成消去水化消去加成加成加成主要有机物之间转化关系图有机合成【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2（2）浓硫酸，△（3）NaOH/H2O有机物间转化关系——反应条件归纳（4）H+/H2O（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△有机合成1、常用官能团引入方法：①引入碳碳双键的三种方法：②引入卤原子的三种方法：③引入羟基的四种方法：④引入羧基的三种方法：二、官能团的引入或转化①引入碳碳双键1）某些醇的消去引入C=C醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O二、官能团的引入或转化②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂+Br2+HBrBr二、官能团的引入或转化③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△二、官能团的引入或转化④引入羰基（-CHO或酮）醇的氧化⑤引入羧基（-COOH）1）醛的氧化2）酯的水解3）苯的同系物的氧化二、官能团的引入或转化（2）常用官能团转化方法：1）官能团种类变化：2）官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br3）官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3BrCH3-CHOCH3-COOHCH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化氧化酯化CH3-COOCH3包括官能团种类、数目、位置变化等。二、官能团的引入或转化动手写一写：根据已学知识，你能用2-丁烯为原料合成1，3-丁二烯吗？请您写出各步反应方程式。CH3CH=CHCH3CH3CH-CHCH3BrBrBr2CH2=CHCH=CH2NaOH/醇二、官能团的引入或转化基础原料中间体中间体目标产物有机合成路线的设计：⑴正向合成分析法（又称顺推法）根据基础原料和目标产物的结构特点，从基础原料的性质出发，通过多步化学反应合成来目标产物，该方法适合较为简单题的解答。二、官能团的引入或转化C—OHC—OHOOH2C—ClH2C—ClCH2=CH2[O]浓H2SO4思维探究2：根据已学知识，你能乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯吗？请您用流程图表示合成方案。C—OC2H5C—OC2H5OOH2C—OHH2C—OHCHOCHOCH3CH2OH+H2O+Cl2NaOH/H2O[O]二、官能团的引入或转化目标产物中间体中间体基础原料有机合成路线的设计：⑵逆向合成分析法（又称逆推法）根据基础原料和目标产物的结构特点，从目标产物的结构出发，通过层层倒推所需的反应物，直到基础原料。该方法适合较为复杂题的解答。二、官能团的引入或转化在有机合成路线的设计过程中，您认为应注意遵循的原则有哪些？1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5）尊重客观事实，按一定顺序反应。二、官能团的引入或转化2.官能团的保护例:丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线:你认为上述设计有缺陷吗?若有，请你提出具体改进措施?CHCOOHCHCOOHCHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2O∆CHCH2OHCHCH2OH[O]∆二、官能团的引入或转化2.官能团的保护答案在第二步的氧化过程中，也会被氧化，使产率降低，对上述设计可做如下改进:CHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2O∆CHCH2OHCHCH2OHHBrBr−CHCH2OHCH2CH2OH[O]∆Br−CHCOOHCH2COOHNaOH、乙醇∆CHCOOHCHCOOH酸化CC二、官能团的引入或转化H2O催化剂加热、加压1.以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成乙酸乙酯？CH2=CH2水化CH3CH2OH[O]CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrHBr催化剂NaOH水溶液∆浓H2SO4∆课堂练习有机合成题的思维结构认清要求研究合成目标联系新旧知识设计合成路线优化过程方法化学用语反应类型仔细分析寻求突破思维求异解法求优看清要求注意规范确定方法准确表达归纳小结1.教材P67习题32.教材P70复习题93.教材P71复习题104.完成配套练习课后作业讲解人：xxx时间：2020.6.1MENTALHEALTHCOUNSELINGPPT感谢各位的聆听第3章烃的含氧衍生物人教版高中选修五化学课件.