有机化学基础复习PPT课件下载

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有机化学基础复习建议复习建议————““温”故而“知”新温”故而“知”新温习已学知识，建立完整的知识网络，做到“有序储存、有序提取”即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物高分在眼前，审题是关键（稳、细）知识梳理：六部分第一部分有机基本概念第二部分有机物的组成、性质和反应类型第三部分有机物的同系物和同分异构第四部分有机物的组成分析第五部分有机推断和有机合成(专题)第六部分营养物质和合成材料第一部分有机基本概念多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵，并注意其外延和变化一、有机物二、有机化学的价理论及空间构型三、有机物中的C、H个数关系四、官能团、基团等基本概念——一、有机物定义：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）尿素：CO(NH2)2碳酸：CO(OH)2史实：维勒用无机物合成了有机物——尿素 △NH4CNO=====CO(NH2)2基本概念——一、有机物结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构——有机物种类繁多的原因基本概念基本概念————一、有机物一、有机物性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（同中存异）①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）②耐热性（CCl4可以作为电器着火的灭火剂）③电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用)④化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因)有机物的分类：基本概念——一、有机物（MCE00-5）用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，该物质属于A．无机物B．烃C．高分子化合物D．有机物基本概念——二、有机化学的价键理论及空间构型碳原子（ⅣA族），形成4个价键可能为单、双键可能成链或成环氢原子和卤素原子（ⅠA族、ⅦA族），形成1个价键氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2个价键氮原子（VA族），形成3个价键（—NO2中的氮除外）三、有机物中的C、H个数关系基本概念——原子共平面问题几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面基本概念基本概念————原子共平面问题原子共平面问题复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。基本概念基本概念————原子共平面问题原子共平面问题例题（MCE96）描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上基本概念——四、官能团涵义：官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质（高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（名称）：卤原子（-X）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、硝基（-NO2）、酯基（-COO-）、碳碳双键（-C=C-？）、碳碳三键（—C≡C—）基本概念比较——“五式”、“二模”分子式：由“分子”构成的物质结构式：并不能体现物质的空间构型结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e比例模型和球棍模型体现空间结构基本概念比较基本概念比较————四同四同例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）A．卤代羧酸B．酯　C．羧酸D．醇钠第二部分第二部分有机物的组成、性质和反应类有机物的组成、性质和反应类型型一、各类烃的组成与性质二、卤代烃的组成与性质三、－ＯＨ漫谈四、－ＣＯ－漫谈五、有机反应类型结构和性质——一些比较苯、甲苯、苯酚比较类别苯甲苯苯酚结构简式C6H6C6H5-CH3C6H5-OH氧化反应不被高锰酸钾酸性溶液氧化可被高锰酸钾酸性溶液氧化常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色溴代反应反应条件液溴催化剂液溴催化剂浓溴水无催化剂产物一溴苯*邻、间、对三种一溴苯2，4，6—三溴苯酚结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6—三硝基甲苯结构和性质——一些比较烃的羟基衍生物比较逐渐增强  逐渐增强比较项目乙醇苯酚乙酸结构简式C2H5OHC6H5OHCH3COOH羟基氢原子活泼性逐渐增强酸性中性弱酸性，比碳酸弱酸性，比碳酸强与Na反应能能能与NaOH反应不能能能与Na2CO3反应不能能，但不放CO2能与NaHCO3反应不能不能能结构和性质——一些比较烃的羰基衍生物比较 比较项目乙醛乙酸乙酸乙酯结构简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5羰基稳定性易断裂难断裂难断裂与H2加成能，生成伯醇不能不能其它性质醛基中的碳氢键易被氧化生成羧酸羧基中的碳氧单键易断裂而发生酯化反应，氧氢键也易断裂表现出酸性。酯基中的碳氧单键易断裂而发生水解反应结构和性质——一些比较烃类物质比较  甲烷CH4乙烯C2H4乙炔C2H2苯C6H6结构特点全部单键C=CC≡C大π键共性(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2OKMnO4(H+)不反应氧化氧化不反应溴水不反应加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反应燃烧基本无黑烟有黑烟有浓黑烟有浓黑烟典型反应取代加成和加聚加成和加聚取代、加成有机反应类型有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，有机反应类型——取代反应原理：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机反应类型有机反应类型————取代反应取代反应有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*苯的同系物H2SO4磺化反应*醇醇脱水反应*醇HX取代反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应　卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应有机反应类型——加成反应原理：“有进无出”包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成有机反应类型有机反应类型————加成反应加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定有机反应类型有机反应类型————消去反应消去反应原理：“无进有出”包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃有机反应类型有机反应类型————消去反应消去反应说明：消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热有机反应类型有机反应类型————氧化反应氧化反应原理：有机物得氧或去氢包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）有机反应类型有机反应类型————氧化反应氧化反应说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型————还原反应还原反应原理：有机物得氢或去氧包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应   有机反应类型有机反应类型————加聚反应加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）有机反应类型有机反应类型————加聚反应加聚反应说明单体通常是含有C=C或C≡C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法有机反应类型有机反应类型————缩聚反应（略）缩聚反应（略）类型酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚有机反应类型有机反应类型————缩聚反应缩聚反应说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子有机反应类型有机反应类型————显色反应显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质有机反应类型有机反应类型————酯化反应拓展酯化反应拓展机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子有机反应类型有机反应类型————酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型有机反应类型————酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解反应条件反应类型NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓H2SO4、170℃浓H2SO4、140℃溴水浓溴水有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳卤代烃或酯类的水解反应卤代烃的消去反应酯和糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化反应醇的消去反应*醇生成醚的取代反应不饱和有机物的加成反应苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳反应条件反应类型液Br2、Fe粉X2、光照O2、Cu、加热O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2酸性KMnO4溶液H2、催化剂苯环上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的卤代醇的催化氧化反应醛的氧化反应不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应不饱和有机物的加成反应3.官能团的引入方法（1）引入C=C双键A、某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHB、卤代烃的消去引入C=CC、炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△（2）引入卤原子（—X）A、烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照B、不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2BrC、醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△+BrBr2HBr+催化剂（3）引入羟基（—OH）A、烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压B、醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC、卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△D、酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化第三部分有机物的同系物和同分异构一、同系物二、同分异构基本概念——同系物判断依据①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n举例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物基本概念——同系物性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）基本概念——同分异构体定义基本概念——同分异构体种类碳链异构：位置异构：CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3官能团异构基本概念——同分异构体官能团异构的种类（重视常见） ①CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃 ②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 ③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯 ④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚 ⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 ⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖基本概念——同分异构体书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边排列由邻到间基本概念——同分异构体例题1、已知二氯苯有3种，则四氯苯有C A、1种B、2种C、3种D、4种2、书写分子式为C4H10O的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类（北京04年—26）3、写出分子式为C7H8O（含苯环）、C4H8O2的所有同分异构体有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程）HOCH2CH2OHBrCH2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5CHCHCH3CH3CH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH3CH2ONaCH3COOC2H51122334455667788991010**11111212**1313141415151616171718181919202021212222CH2=CHCl[CH2-CHCl]n23232424有机物的衍生转化——转化网络图二（写方程）－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH显色反应1122**3344**55667788991010111112121313有机合成与推断有机合成与推断考纲要求:   综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。题型特征:  有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。解题思路:找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等常见题型：叙述性质式、框架图式有机合成有机合成有机推有机推断断其其他他之有机推断一、有机化合物推一、有机化合物推断断::综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。二、解答有机推断题的关键找出二、解答有机推断题的关键找出------ ------ 突破口突破口三、解题方法小结有机专题突破口一:物质的特征性质突破口二:反应的特征条件突破口三:物质的转化关系突破口四:物质化学式展开突破口五:物质式量等数据突破口六:题目所给的信息之有机推断突破口一:物质的特征性质例1、根据图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_______________________。（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_______________________(3)D的结构简式是_________________(4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是:(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_______________________EGF，碳原子在一条直线上H，环状化合物C4H6O2CANaHCO3B[Ag(NH3)2]+,OH-△DNaOH溶液(足量)△H2,Ni△H+△Br2△NaOH醇溶液(足量)突破口一:物质的特征性质1、物理性质有特殊性质的有机物：2、化学性质11、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠22、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯比水重：硝基苯,,溴苯溴苯CCl4,CCl4,（二）溴乙烷、（二）溴乙烷、液态液态苯酚苯酚33、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸44、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃65℃以上任意溶以上任意溶55．常温下为气体的有机物：烃（．常温下为气体的有机物：烃（C<4C<4）甲醛）甲醛66、有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲、有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体醇，居室装修产生的甲醛气体1．能发生银镜反应的物质：2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3．能使溴水褪色的物质：4．能被氧化的物质：5．显酸性的有机物：6．能使蛋白质变性的物质：7．既能与酸又能与碱反应的有机物：8．能与NaOH溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：练习1例2:（05年广州市二模，25）（10分）根据下面的反应路线及所给信息填空：（1）反应①的类型是__________________，反应⑥的类型是__________________。（2）C的结构简式是______，D的结构简式是___________________。（3）写出反应②的化学方程式：_________________________________________。（4）反应⑦中，除生成α-溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若有，请写出其结构简式：________________________________。突破口二:反应的特征条件反应的特征条件(见学案)1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应[酚-OH；羧酸；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解]2、H2SO4涉及到的有机反应[浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、磺化、酯化()△、；稀H2SO4——酯的水解()△]3、[Ag(NH3)2]OH银铵溶液的反应[醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质]4、Cu(OH)2悬浊液[如上所述的含-CHO的物质,与羧酸发生中和反应,与多元醇的显色反应等]5、其他：O2/Cu()△,液溴/Fe,光照，及温度突破口二:反应的特征条件练习2:芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是。A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。突破口二:反应的特征条件（1）写出E的结构简式。（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是，实验现象是，反应类型是。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：实验现象是，反应类型是。（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式______________________                                                               实验现象是，反应类型是。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是。 [答案]3 2C2H5OH＋2Na  2C2H5ONa＋H2；有气体产生，置换反应6 C和F      04海南突破口二:反应的特征条件突破口三:物质的转化关系例1、含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应：且知，A在苯环上一溴代物只有二种1）A的结构简式________________________2）反应①—⑤中可看成取代反应的有________3）写出下列反应方程式   B→D：   C+F→H：突破口三:物质的转化关系某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。例如:上题中重要的转化关系突破口三：物质的转化关系重要的转化关系(1)重要的中心物质:烯烃(2)一个重要转化关系：(3)重要的中心反应:酯的生成和水解及肽键的生成和水解(4)高分子化合物的形成:加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：a.二元醇与二元羧酸的酯化，b.羟基酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，突破口四：物质化学式的展开例4、（05年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空：(1)A的名称；H的名称；(2)D—E的化学方程式；(3)G—H的化学方程式；(4)F的结构简式：。1、常见有机化合物的通式：（（重视常见重视常见））①①CCnnHH2n2n（（n≥3n≥3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃②②CCnnHH2n-22n-2（（n≥3n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃③③CCnnHH2n-62n-6（（n≥6n≥6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯④④CCnnHH2n+22n+2OO（（n≥2n≥2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚⑤⑤CCnnHH2n2nOO（（n≥3n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇⑥⑥CCnnHH2n2nOO22（（n≥2n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦⑦CCnnHH2n-62n-6OO（（n>6n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧⑧CCnnHH2n+12n+1NONO22，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物⑨⑨CC66HH1212OO66，葡萄糖和果糖，，葡萄糖和果糖，⑩⑩CC1212HH2222OO1111，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开练习突破口五：物质式量等数据例5、含有C、H、O三种元素，分子量为88的六种物质，A~F。1molA完全燃烧时耗氧量比B、C、D、E均多2.5mol，比F多5mol。1)A与Na放出气体，但不与H2发生反应、也不与CuO反应；2)B能水解，且发生银镜反应；3)C+2Na→H2↑且C+H2→产物（M=90）4)D+Na→1/2H2↑，且D+H2→产物（M=90）5)E+Na→1/2H2↑，E+H2不能发生加成反应6)F+Na→1/2H2↑，可以发生银镜反应由式量→分子式物质特征性质→结构1、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量-n×16）÷12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）（式量-n×16）÷14=最大CH2个数±余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：（1）化学式的缺H数：（2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物质式量等数据（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)①式量为28的有：C2H4、N2、CO②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx的物质，x=0，1，2…(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯...（5）重要的数据关系：M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]突破口五：物质式量等数据练习突破口六：题目所给的信息M=CH2+C=C¡ú¡úC=M+CH2=CM¡ª¡ªCH2C¡ª¡ªCR1R2R3R4R1R1R2R2R3R3R4R4C=M¡¡¡¡R3R4烯烃R1R2M=CH2A+BC+R1(a)(b)R2例6、法国伊夫·肖万和美国罗伯特·格拉布及理查德·施罗克因在烯烃的复分解方法方面所取得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接，它们也可以看做一对拉着双手的舞伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后“”它们交换舞伴，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原“”子和它的新舞伴；后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次交换舞伴。以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M==CH2为金属卡宾(Grubbs)。（1）写出(a)、(b)反应的化学方程式；。（2）从整个过程来看，金属卡宾的作用是。（3）写出卡宾在一定条件下可形成的CH2的电子式。利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解——信息的内容信息与问题间的关系分析——挖掘信息中的隐含条件处理信息要充分、细微表述——准确的化学语言机械性——定势敏捷、联系性——与已知知识联系应用——突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息OHOHHOCOOH（提示：环丁烷H2C—CH2可简写成）H2C—CH2─COOHHO─（06全国Ⅱ）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。完成《有机推断专题》练习练习突破口三:物质的转化关系练习．苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（3）上述化合物(C)含有的官能团是（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是反应类型是。突破口六：题目所给的信息练习:某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？⑵该化合物的相对分子质量（分子量）是。⑶该化合物的化学式（分子式）是。⑷该化合物分子中最多含个官能团。[答案]4⑴个氧原子。因为：110＜A的相对分子质量＜150氧在分子中的质量分数为1－52.24％＝47.76％所以52.5＜分子中氧原子的相对原子质量之和＜71.6又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含4个氧原子。⑵134     C⑶5H10O4    1    ⑷（05全国卷Ⅱ）突破口五：物质式量等数据练习:（15分）有机化合物中存在不稳定结构，例如：现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下列反应：突破口四：物质化学式的展开试回答下列问题：（1）X为（填元素符号）；反应①、④的反应类型分是、。（2）上述转化关系中属于氧化反应的共有个（填数字）。（3）写出下列物质的结构简式为M                                 A                                  。（4）写出下列反应的化学方程式：B→D                                。（5）写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：①属于酯；②属于酚；③不能发生银镜反应；④苯环上的一氯取代物只有两种。突破口四：物质化学式的展开练习１：药用有机物A（化学式为C8H8O2）为一种无色液体。从A出发可发生如下一系列反应请回答：（1）化合物F结简式：。（2）写出反应④的化学方程式：。（3）有机物A的同分异构体甚多，其中属于羧酸类且含有苯环结构的异构体有种。（4）有E的一种可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。试写出H的结构简式：。（5）E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气。试写出R发生银镜反应的化学方程式：。突破口一:物质的特征性质例2、答案：（1）取代反应，加成反应（2）（3）（4）有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。有机物的合成实质上是官能团的转变，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。有机合成一、有机合成路线选择的基本要求1条件合适、操作方便2原理正确、步骤简单（产率高）3原料丰富、价格低廉4产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的解题思路1首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。2据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。CH3COOCH2CH2OOCH33读懂并利用信息，据1、2选择正确的么应及合成步骤。三、有机合成题的常规解题方法          1  顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料中间产物产品2逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。产物XY原料一步一步3综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。四、有机合成相关知识归纳1  官能团的引入：（1）引入羟基——OHa.烯烃与水加成；b.醛、酮与H2加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解（2）引入卤原子——Xa.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。（3）引入双键a.某些醇的消去；b.卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。2官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（——OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（——CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。3 官能团的衍变：①利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇醛羧酸[O]+H2[O]②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OHCH2=CH2CH2—CH2CH2—CH2ClClOHOH消去-H2O加成Cl2水解NaOH③通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH2CH2CH3CHCH3OHOHCH3CH=CH2CH3CHCH3Cl消去HCl加成水解4 碳骨架的增减①增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。②变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。例2已知①溴单质通常与C=C起加成反应，但在高温下溴易取代与C=C直接相连的碳原子上的氢原子R1—C=C—CH2—R4+Br2R1—C=C——CH—R4+HBrR2R3R2R3Br②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代R1R1—CH—R2+Br2—C—R2+HBrBr据以上信息：由正丙苯—CH2CH2CH3合成—CH2—CH—CH2OHOHOH400℃光解析：—CH—CH—CH2BrBrBr—CH=CH—CH3—CH=CH—CH2Br—CH—CH2—CH3Br—CH—CH—CH2OHOHOH—CH2CH2CH3例3：已知：①R——x+MgR——Mgx(格林试剂）无水乙醚OOMgXOH②R1—C—R2+R—MgxR1—C—R2R1—C—R2RRH2O据以上信息，以苯、溴、石油产品为原料合成—CH—CH3然后由此合成CH2OH——C———CH—CH3OH—CH—CH3OMgx—①Mgx+CH3CHO(合理）②—CHO+CH3Mgx①——BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2[O]解析：逆推法CH2——C——CH3——C——OHCH3——C——OMgxO——C—CH3—Mgx—CH—CH3OH化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过①用臭氧化处理，②在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知：  试根据已知信息写出下列物质的结构简式： A：_______________________________B2：____________________________________C：_______________________________E:______________________________________。C===CR1R2R3R4C==OR1R2==CR3R4O+⑴O3⑵Zn/H2OCH3CH2CH2CHBrCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH=CH2已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。     F分子中含有8个原子的环状结构。⑴反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。⑵写出结构简式：E_____________________；F_______________________。A(C3H6)Br2NaOH酸催化稀H2O反应反应②③反应溶剂①B溶液DNaCNCEFNaCNH2O利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。1请认真阅读下列3个反应：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、和属于取代反应.化合物的结构简式是:B、C.反应④所用试剂和条件是.2、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):⑥⑦二、有关高分子化合物的结构与合成1、写出下列高分子化合物相对应的单体并指出其形成过程的反应类型（1）新型弹性材料丁苯吡橡胶：[CH2CH=CH(CH2)2-CH-CH2-CH]n（2）、某蛋白质片段···-NH-CH-C-NH-CH-CH2-C-NH-CH2-C-···OOOCH3（3）、[OCH2CH2OCOCH2CH2CO]n8．药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应②中生成的无机物的化学式是，反应③中生成的无机物的化学式是，反应⑤的化学方程式是；菲那西汀水解的化学方程式是。H2CO3Na2SO3H2O