高二有机化学专题复习PPT课件下载

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有机化学专题复习•一、有机化合物的分类•二、有机化合物的命名•三、研究有机化合物的一般步骤和方法•四、同分异构体•五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）•六、有机物重要物理性质•七、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型（四）反应条件小结•八、常见的有机实验、有机物分离提纯•九、有机推断合成的一般思路•十、有机计算一、有机化合物的分类二、有机化合物的命名一、烷烃的命名B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；（1）习惯命名法⑵系统命名法A、最长、最多定主链；B、编位号要遵循“近”“简”“小”；C、写名称：阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“－”连接。2、烯烃和炔烃的命名A、主链：包括双键或三键的最长碳链；B、编号：离双键或三键较近的一端算起；C、双键或三键的位置要指明。3、苯的同系物的命名常以苯环做母体，当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）。乙苯CH3CH3H3C1,3,5-三甲基苯１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯CH=CH2苯乙烯2－甲基－３－溴丁烷CH3—CH—CH—CH3CH3Br补充：卤代烃和饱和一元醇的命名1234CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇123三、研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯1.蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强，与液态杂质的沸点差＞30℃。2.重结晶：选择适当的溶剂①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出）。3.萃取：液-液萃取、固-液萃取（分液漏斗）P17实验1-1P18实验1-2质谱法红外光谱核磁共振氢谱质谱是测定有机物相对分子质量红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱CH3CH2OH的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目(2)同分异构体类型及书写方法：类型：碳链异构：位置异构：官能团异构：烯烃顺反异构:四、同分异构体根据概念判断（考点）同系物同分异构体　（1）判断同分异构体、同系物的方法：例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？[小结]同分异构体的书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。⑴烷烃和芳香烃的同分异构现象C4H10C5H12C6H14C8H10C9H12(2)卤代烃的同分异构现象(3)饱和一元醇的同分异构现象（醚、醇）(4)CnH2n的同分异构现象（环烷烃、烯烃—顺反异构）C4H8C5H10C6H10(5)CnH2nO的同分异构现象（醛、酮）(6)CnH2nO2的同分异构现象（羧酸、酯、羟基醛）C2H4O2C3H6O3C4H8O2同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有（填写官能团名称）。典型例题OHCOOHOHOOCHOHOOCHHOOOCH3醛基已知HOCOOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀③苯环上的一卤代物只有2种1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOH五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，有原子不可能共平面，单单键可旋转键可旋转乙烯乙烯平面平面66个原子共平面，个原子共平面，双键不双键不能旋转能旋转乙炔乙炔直线型直线型44个原子在同一直线上个原子在同一直线上，，三键不能旋转三键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形1212个原子共平面个原子共平面1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是（）A5个B6个C7个D11个DA六、有机物重要物理性质乙炔（CH≡CH）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大。苯酚：无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。乙酸（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，其沸点低(20.8)℃，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。沸点–同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高–同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低–衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷–饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪>油–分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇>乙烷类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－)1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应(加成时有1,4加成和1,2加成)五、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质类别结构特点主要性质炔烃叁键(C　C)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别结构特点主要性质卤代烃（－X）烃基与－X相连，C－X键有极性1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应2）酯化反应3）分子间脱水3.消去反应（分子内脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚OH苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化类别结构特点主要性质醛O（－C－H)O－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂）羧酸O（－C－OH）O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸性2.酯化反应酯O（－C－O-）OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应•注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。如：以乙醇为例HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba问：断d键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么反应？（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？（同C有H）什么样的醇不能发生消去？(无相邻C或邻C上无H）（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2或强酸+HBr消去HBr消去H2OO2H2O—Cl—OH—ONa延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2•乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH•有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型类型包括举例取代反应卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水加成反应烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。消去反应醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色氧化反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化还原反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应加聚反应①乙烯型加聚②丁二烯型加聚（破两头，移中间）③含有双键的不同单体间的共聚（混合型）缩聚反应①由一种单体缩聚n-1②由两种单体缩聚2n-1③酚醛树脂n-1氧化剂：O2、KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。4、氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应5“”“”、还原反应：有机物分子里加氢或去氧的反应(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7、聚合反应：生成高分子化合物的反应。①乙烯型加聚②丁二烯型加聚（破两头，移中间）③含有双键的不同单体间的共聚（混合型）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）（2）缩聚反应：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）①由一种单体缩聚n-1②由两种单体缩聚2n-1③酚醛树脂n-1（四）反应条件小结1、需加热的反应水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯（50℃-60℃KNO3溶解度的测定）直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯3、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂（2）冷凝管（水）：石油分馏根据反应条件推断官能团或反应类型•浓硫酸：•稀酸催化或作反应物的：•NaOH/水•NaOH/醇•H2/Ni催化剂•O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮•Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反应•Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯•NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中八、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸制乙烯2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或饱和食盐水）如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。制乙炔3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。12制溴苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3、氨水、乙醛CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；水浴△银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：NaOH+CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋3H2O注意点：实验成功的关键：碱性环境新制Cu(OH)2直接加热煮沸△7、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。制备乙酸乙酯在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂(线型)p108实验5-1OH—CH2[]nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂1、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的注意事项H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验10、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚常见有机物的检验与鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质(醛）（3）产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和还原性物质3、银氨溶液：—CHO（可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和—形成蓝色溶液）（2）—CHO加热（氧化—产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液结构性质条件结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体　　　　　　　　　　　R－CH＝CH2　　卤代烃　　　一元醇　　　一元醛　　　一元羧酸　　　酯⑴一元化合物的合成路线⑵二元化合物的合成路线CH2＝CH2　　CH2X－CH2X　　二元醇　　二元醛　　二元羧酸　　链酯、环酯、聚酯⑶芳香化合物的合成路线ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯十、有机化学计算十、有机化学计算•有机物分子式、结构式的确定•有机物燃烧规律及其应用M=22.4ρMA=DMB根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子的物质的量之比化学式已知化学式，根据性质推断结构式●燃烧产物只有H2O和CO2——烃和烃的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比较：（1）等物质的量时：方法一：据（x+y/4-z/2）计算（C、H、O个数）方法二：化学式拆分：写成CO2或H2O，意味着不耗氧（二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。方法三、等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物(或无机物)以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯D．乙醇和乙酸答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4C2H4(B)CH4C3H6(C)C2H4C3H4(D)C2H2C3H6BD（2）等质量时：方法一：同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需O2的量相同方法二烃用CHY/X形式表示，同质量的烃完全燃烧时，Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后生成二氧化碳的量总为恒量生成水的量总为恒量耗氧的量总为恒量则两种有机物的C、H的质量分数相同或有机物实验式相同或者可认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。2）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，含碳的质量分数相等则生成CO2总为一恒量含氢的质量分数相等则生成H2O总为一恒量3、利用差值法确定分子中的含H数CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）减少1+y/41x+y/4xy/2（气）减少1-y/4增加y/4–1●H2O为气态：体积不变y=4体积减小y<4体积增大y>4气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况例：120℃时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A、1B、2C、3D、5例燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是A乙烯丙烷B乙炔乙烯C乙炔丙烷D乙烯丙烯E乙烷环丙烷AE第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2油（常温下呈液态，如植物油脂）油脂脂肪（常温下呈故态，如动物油脂）不相同）混甘油酯（相同）单甘油酯（321321RRRRRR天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.不溶于水，易溶于有机溶剂。1、水解反应(1)酸性条件下水解反应:生成高级脂肪酸和甘油(2)碱性条件下水解反应：（皂化反应）（油脂的硬化）2、油脂的氢化第二节糖类一、葡萄糖多羟基醛化学性质(1)有醛的性质——被氧化为葡萄糖酸a、银镜反应CH2OH—(CHOH)4—COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3CH2OH—（CHOH）4—CHO+2Ag(NH3)2OH水浴加热b、与新制Cu（OH）2反应CH2OH—（CHOH）4—CHO+2Cu（OH）2加热CH2OH—（CHOH）4—COOH+Cu2O↓+2H2Oc、与氢气加成（2）有醇的性质C12H22O11+H2O　C6H12O6+C6H12O6催化剂葡萄糖蔗糖果糖二、糖的水解C12H22O11+H2O2C6H12O6催化剂麦芽糖葡萄糖水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热产物的检验：取少量溶液+氢氧化钠溶液调至碱性+氢氧化铜+加热（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化剂淀粉葡萄糖C6H12O6（葡萄糖）　　2C2H5OH+2CO2酒化酶(C6H10O5)n+nH2O　nC6H12O6催化剂纤维素葡萄糖(C6H7O2)OHOHOH22、蛋白质溶液蛋白质溶液浓的无机浓的无机轻金属盐轻金属盐盐析（可逆过程，属物理变化）33、、蛋白质溶蛋白质溶液液①强酸强碱②重金属盐③加热④一些有机物如：醛、醇⑤紫外线1.溶解性：某些蛋白质（如蛋清）可以溶于水，有些蛋白质不溶于水（如丝、毛）4、颜色反应：鸡蛋白溶液遇浓硝酸形成黄色黄色凝结物5、灼烧：有烧焦羽毛的气味第三节蛋白质和核酸第三节蛋白质和核酸变性凝结（化学变化）（含有苯环的蛋白质）