高中化学有机化学基础知识总复习PPT课件下载

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有机化学总复习——有机基础知识一、一、近四年高考近四年高考((全国卷全国卷))有机推断大题分有机推断大题分析析时间题号考点内容05年29题(16分)苏丹红一号有机物化学式、结构简式、化学方程式的书写；官能团判断；同分异构体判断；有机反应类型；计算06年29题(15分)萨罗和水扬酸的质有机结构模型的认识，同分异构体书写，有机方程式书写，反应类型的判断07年29题(16分)有机物结构和性质的推断有机物名称、分子式、结构简式、化学方程式的书写；官能团、同分异构体判断；反应类型；08年29题(16分)有机物分子式、结构简式、化学方程式的书写；官能团、同分异构体判断；外加一道有机化学选择题6分习题习题(2002(2002年高考年高考))拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是（）A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸、碱性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应二、高考考试大纲要求二、高考考试大纲要求1、理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念；2、掌握各主要官能团的性质和主要化学应；3、掌握典型的烃类化合物及烃类衍生物的基本碳架结构及其相互之间的转化；4、通过各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。5、掌握有机推断类题目。根据转化关系进行推断根据转化关系进行推断有机物的命名有机物的命名::1、选取含碳原子最多，支链数目最多的碳链为主链。2、取代基位次最小，小的取代基列前，相同的取代基合并.3、阿拉伯数字间用“，”隔开，阿拉伯数字与中文名称间用“——”隔开。CH3CCH3CCH2CH3CH3CH3CH2CH32,2,3-三甲基-3-乙基戊烷烯烃（炔烃）的命名烯烃（炔烃）的命名1、选择含双键（三键）的最长碳链为主链2、主链编号，使双键（三键）的编号尽可能小3、取代基的位次、数目、名称写在烯烃（炔烃）的名称之前，并指出烯烃碳原子的位置。CH3CHCH3CHCCH3CH2CH32，4-二甲基-3-己烯有机物的一些基本概念：1、同系物：①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n举例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6①必须是同一类别的有机物②官能团种类、个数均相同③分子组成符合同一通式且彼此相差若干个CH2原子团④同系物具有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的不同呈规律性变化对同系物进行特殊照顾练习题：练习题：2002年高考第4题：下列物质中，与乙醇（CH3CH2OH）互为同系物的是（）ACH3COOHBCH3OHCCH3CH2-O-CH2CH3DCH2—OHCH2—OHCH2—OH同分异构体：同分异构体的数目推算方法：①按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。②观察结构特点，找对称面、找互补关系等要注意思维有序。同分异构体1、以C6H14为例写出同分异构体，并用系统命名法命名；总结同分异构体书写的规律和命名的注意事项2、几种常见烃基的同分异构问题，如乙基，丙基，丁基，戊基，为研究含有官能团的同分异构做准备。3、从上述同分异构体中选取一种判断，该结构的烷烃可由哪几种含一个双键的烯烃或者含一个三键的炔烃与氢气加成得到4、简单介绍烯烃的同分异构体书写与命名，并拓展为含有官能团的同分异构体书写和命名（碳链异构和官能团位置，类别异构）6、具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体5、以C9H12为例讨论含有苯环的同分异构体书写，一取代物，二取代物的判断练习题：练习题：写出分子式为C4H10O的同分异构体的结构简式，并找出其中能被氧化为含有相同碳原子数醛的醇。解析:(1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。有关醇及其醚的同分异构体的判断可采用“基元法”，要记住丙基有2种、丁基有4种、戊基有8种。(2)醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的H原子数（设为a），若a＝2，则氧化为醛；若a＝1，则氧化为酮；若a＝0，则不能去氢氧化。CCCCOH①OH②CCCCCCCCOH③CCCCOH④C—C—O—C—CC—C—C—O—CC—C—O—CC其中①③可以被氧化成醛。（2003年高考第14题）乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）是比较安全的全身麻醉剂。下列物质中与乙醚互为同分异构体的是（）ACH3—O—CH3BCH3CH2OHCCH3CH2CH2CH2OHDCH2CH2CH2CH2O主要官能团归类：1、碳碳双键（C=C）2、碳碳三键（-C≡C-）3、卤原子(-X)4、羟基(-OH)5、醛基(-CHO)6、羧基(-COOH)7、酯基(-COO-)8、苯环请同学们分析这些物质能与哪些官能团反应：•能与Na反应能与NaOH反应•能与Na2CO3反应能与NaHCO3反应•能发生银镜反应•能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀•能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液•使溴水因发生化学反应而褪色•遇FeCl3显紫色•加溴水产生白色沉淀官能团与性质、反应类型的关系官能团与性质、反应类型的关系①取代—与HX生成卤代物—与钠换氢气—分子间脱水成醚②氧化—成醛（OH与其所在C上的H结合成水）③酯化—羟基失去H－OH羟基①取代—水解生成醇②消去—相邻C上有H即可－X卤原子①易加成—使溴水褪色②易氧化—使酸性KMnO4褪色③可加聚—制塑料C=CC≡C双键、叁键性质结构官能团官能团与性质、反应类型的关系官能团与性质、反应类型的关系酸性水解为酸和醇;碱性水解为羧酸盐和醇－COO－酯基①易取代—溴代、硝化、磺化②可加成—与H2反应③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色略苯环①酸性—酸的通性；酸性比碳酸强。②酯化—与醇生成有香味的酯－COOH羧基①易加成—与H2反应还原成醇②易氧化—使酸性KMnO4褪色—银镜反应成酸—与Cu(OH)2反应成酸③可缩聚—制酚醛树脂－CHO醛基性质结构官能团不同羟基与下列物质的原理：不同羟基与下列物质的原理：有机物有机物AA的结构如下：的结构如下：OHCOOHHO2HC（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式；（2）A跟NaCO3溶液反应的化学方程式：；（3）A跟Na反应的化学方程式：。OHCOOHHO2HC+2NaOHONaCOONaHO2HC+O22HOHCOOHHO2HC+3OCHaN++ONaCOOHHO2HCO2H2OCOHCOOHHO2HC+6Na+ONaCOONaONa2HC22H3（1）（2）（3）结构和性质结构和性质————一些比较一些比较烃的羟基衍生物比较逐渐增强逐渐增强比较项目乙醇苯酚乙酸结构简式C2H5OHC6H5OHCH3COOH羟基氢原子活泼性逐渐增强酸性中性弱酸性，比碳酸弱酸性，比碳酸强与Na反应能能能与NaOH反应不能能能与Na2CO3反应不能能，但不放CO2能与NaHCO3反应不能不能能有机化学反应：有机化学反应：•有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，有机反应类型有机反应类型————取代反应取代反应•原理：“有进有出”•包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机反应类型有机反应类型————取代反应取代反应有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*苯的同系物H2SO4磺化反应*醇醇脱水反应*醇HX取代反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应　卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应结构和性质结构和性质————有机反应断键机理有机反应断键机理几种基本类型有机反应类型有机反应类型————加成反应加成反应•和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热•和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下•不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物•醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应•若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定有机反应类型有机反应类型————加成反应加成反应•原理：“有进无出”•包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成有机反应类型有机反应类型————消去反应消去反应•原理：“无进有出”•包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃有机反应类型有机反应类型————消去反应消去反应•说明：–消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去–不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）–有不对称消去的情况，由信息定产物–消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热有机反应类型有机反应类型————氧化反应氧化反应•原理：有机物得氧或去氢•包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）有机反应类型有机反应类型————氧化反应氧化反应•说明：–有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂–醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH–多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型————还原反应还原反应•原理：有机物得氢或去氧•包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）•说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应有机反应类型有机反应类型————加聚反应加聚反应•类型（联系书上提到的高分子材料）：–乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）–1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）–含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）有机反应类型有机反应类型————加聚反应加聚反应•说明–单体通常是含有C=C或C≡C的化合物–链节与单体的相对分子质量相等–产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物–由加聚产物判断单体的“二、四”法有机反应类型有机反应类型————显色反应显色反应•包括–苯酚遇FeCl3溶液显紫色–淀粉遇碘单质显蓝色–含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色–多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质有机反应类型有机反应类型————酯化反应拓展酯化反应拓展•机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢•类型–一元羧酸和一元醇反应生成普通酯–二元羧酸和二元醇•部分酯化生成普通酯和1分子H2O，•或生成环状酯和2分子H2O，•或生成高聚酯和2nH2O–羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子有机反应类型有机反应类型————酯化反应拓展酯化反应拓展•乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型有机反应类型————酯化反应拓展酯化反应拓展•其它酯–硝化甘油（三硝酸甘油酯）–硝酸纤维（纤维素硝酸酯）–油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）–苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）物质的鉴别物质的鉴别•1、醇的检验——能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯;能与Na反应生成H2;能与水以及许多有机物互溶•2、羧酸的检验——能使石蕊试纸变红;能与Na2CO3或Na2HCO3反应放出气体;能与活泼金属反应放出氢气;能使Cu(OH)2沉淀溶解;能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;大部分能溶于水物质的鉴别物质的鉴别•3、醛基的检验——用银氨溶液检验，水浴加热;用新制Cu(OH)2检验，碱性溶液中，加热至沸腾;低级醛能与水互溶•4、酯的检验——不溶于水;能在酸或碱的催化下水解特例：甲酸既有醛基，又有羧基;甲酸某酯中既有醛基，又有羧基。结构性质特性结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论解有机推断题的思路解有机推断题的思路审清题意,找突破点：1、题干：相关数据、物质性质、结构的限制等；　2、框图：官能团的转化关系；反应条件等；3、提示信息：4、结合问题中的信息。•1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；•2、根据相互转变关系和性质推断物质结构；•3、根据反应规律推断化学的反应方程式；•4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；•5、根据高聚物结构推断单体结构；•6、根据实验现象推断物质；•7、根据有机物用途推断物质。根据数据进行推断根据数据进行推断•这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。•解此类题的依据是：①有机物的性质，②有机物的通式。解此类题的步骤是：(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，(2).确定有机物的实验式(或最简式)，(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，(4).根据化合物的特征性质确定结构式。•其程序可概括为：原子个数比实验式分子式结构式。关于官能团在反应中的计量关系(1)银镜反应－CHO～2Ag（注意：HCHO～4Ag）。(2)与新制的Cu(OH)2反应：－CHO～2Cu(OH)2;－COOH～1/2Cu(OH)2。(3)与钠反应：－OH(包括醇羟基、酚羟基)～1/2H2；－COOH～1/2H2。(4)与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；－COOH～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R－X～NaOH；C6H5－X～2NaOH。(5)与Na2CO3反应：一个酚羟基～Na2CO3；－COOH～1/2Na2CO3～1/2CO2。(6)与NaHCO3反应：－COOH～NaHCO3。(7)根据酯化反应时的比例关系推断羧酸或醇对应的官能团数。－COOH～－OH～－COO－RCH2OHCH３COOHCH３COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH３RCHOＭ（　　　）（　　　）（　　　）（　　　）ＭＭＭ-2Ｍ+14Ｍ+42Ｍ+16关于相对分子质量增减M=22.4ρMA=DMB根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子的物质的量之比化学式①ABCO2/催，加热O2/催，加热有有有③ABC浓硫酸加热有有有②ABCH+加热或ABCNaOH加热H+A有B有C有衍变关系官能团☆熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系①ABBr2/CCl4②ABH2/催，加热有或有或或苯环或反应条件官能团反应类型☆熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂根据反应条件来推断官能团•浓硫酸•稀硫酸•NaOH/水•NaOH/醇•H2、催化剂•O2/Cu、△•Br2/FeBr3•Cl2、光照反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳反应条件反应类型液Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解溴参与的实验溴参与的实验与溴加成使溴水褪色：含碳碳双键或三键的烃及其衍生物与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀：苯酚（邻对位）与液溴发生取代反应：烷烃、苯及其同系物与溴水发生氧化还原反应褪色：还原性的SO2、H2S或碱溶液（如NaOH）*醛及含醛基的物质物理萃取：苯、直馏汽油、CCl4、己烷等和溴水互溶：酒精温度计的使用温度计的使用温度计水银球在液面下，测反应温度：制乙烯温度计水银球在水浴中，测反应条件的温度：制硝基苯温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，测产物沸点：石油分馏原理：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O燃烧规律一、烃燃烧耗氧量比较1．等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时耗氧量的多少决定于（x+y/4）的数值，其值越大，耗氧越多，反之越少。2．质量相同的烃完全燃烧时，耗氧量的多少决定于CHy中y的数值，y值越大耗氧越多，反之耗氧越少。二、烃燃烧产物的量和烃的组成关系1．质量相同的烃完全燃烧时生成CO2量的多少决定于CxH中X值，且与X值成正比；完全燃烧生成水的量多少决定于CHy中Y值，且与Y值成正比。2．最简式相同的烃无论以任意比混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧生成CO2的总量和H2O的总量保持不变。3．含氢质量百分比相等的烃，只要总质量一定，任意比混和，完全燃烧生成水的量保持不变。同样含碳质量百分比相等的烃，只要总质量一定，任意比混和，完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。原理：烃的燃烧通式为：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O烃燃烧后，若生成的水为气态（温度高于100℃），则：反应前后气体的体积的变化量为△V=(x+y/2)–(1+x+y/4)=y/4–1,显然，y=4时，△V=0反应前后的体积不变；y>4时,V>0△反应后气体体积>反应前气体体积y<4时，△V<0反应后气体体积<反应前气体体积三、烃燃烧反应前后反应物和生成三、烃燃烧反应前后反应物和生成物的分子数关系物的分子数关系D的碳链没有支链1molA与2molH2反应浓硫酸•练习：化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。•试写出：化学方程式•A→D_____，B→C____。•反应类型：A→B____B→C____A→E____E的结构简式____。•A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。谢谢大家,祝大家学有所成!